Desde que a família de Nick Tortano (Ben Barnes), vinda da Itália, se mudou para Boston, tudo o que ele queria era contribuir para o sonho americano deles. Só que começou a andar com as pessoas erradas e logo se envolveu no mundo do crime. Nick passou a idolatrar os gangsters italianos, até que conseguiu impressionar o chefe (Harvey Keitel) e se tornou bem visto na Família da máfia. Mas quando conhece Ali Matazano (Leighton Meester), se apaixona por ela e vê um motivo para deixar a gangue, o que é proibido. Seus chefes, que acham que a moça é uma distração para Nick, farão de tudo para encerrar o relacionamento dos dois.