Depois de ficar sabendo da morte de sua mãe, Purslane Hominy volta a Nova Orleans para reaver a casa onde passou a infância. Pursy se surpreende ao ver que o lugar é habitado por amigos de sua mãe cujas vidas são um desastre — Bobby Long, um aposentado professor de literatura e seu jovem aprendiz, com quem é obrigada a viver. Com o passar do tempo, o improvisado estilo de vida faz com que uma série de segredos pessoais comecem a ser revelados e lhes mostrará que suas vidas estão interligadas de forma inexplicável, pondo à prova seus vínculos verdadeiros.